汤姆瑞普利，擅长的是三样东西，说谎、模仿别人说话、 伪造签名。
汤姆穿着借来的名牌大学校服，在聚会上为富人们弹奏着钢琴， 聚会中的造船大亨认出了汤姆的校服，误以为汤姆是自己独子迪克的校友，汤姆没有否认，顺水推舟默认了富豪的说法。迪克是个浪荡的富二代，在富豪父亲眼中，迪克最擅长的事情就是坐吃山空，挥霍着自己为他积攒下的财富。念子心切的父亲，主动提出支付汤姆1000美元的报酬，希望汤姆远赴意大利去劝说迪克回到美国。汤姆早受够了在卫生间做服务员赚取客人们一两个铜板小费的生活，而且一路的吃穿用度也无需自己开支，他欣然应允。
迪克此时正与他的小女友在意大利的海滩上享受着日光浴，燥热的沙滩，古铜色的肤色，解渴的橘子汁，以自己最喜欢的爵士乐曲命名的小船，迪克的异国生活潇洒自在。汤姆在接近迪克前，做了充足的准备工作，自学意大利语并将自己伪装成爵士乐的狂热份子，成功留在了爵士乐发烧友的迪克身边，成为了他形影不离的朋友，两个人联手，汤姆成为了双面间谍，在邮寄的信件中谎报“军情”骗取大亨父亲的高额酬金。
花花公子迪克帅气多情，在保守的意大利仍保持着美式的开放和浪荡，除了正牌女友，他与经常接触的意大利女孩也暗中暧昧，这些汤姆都看在眼里。而汤姆自己，随着与迪克的相处，慢慢喜欢上了高大帅气的迪克，也喜欢上了他纸醉金迷的生活方式，但迪克并不接受汤姆的这种暧昧，在他看来，汤姆的过分关注和一些奇怪的举动令他不适。
分道扬镳的小船上，阳光普照在海面上，汤姆委婉地表达着自己对迪克的爱意，迪克的拒绝让汤姆的感情受到了伤害，海面上，他眼中的泪水和阳光照耀下的海面一样涌动着光点，而迪克一声声的“吸血虫”则直接激怒了伤心的汤姆，终究富二代看不上汤姆这个“下等人”，两人在小船上厮打，汤姆失手打死了迪克。看着脸颊皮开肉绽，英俊容颜不在的迪克，汤姆失声痛哭，在船上紧紧拥抱着死去的爱人。
在犯下无可回头的谋杀罪后，皮特出现了。和汤姆一样，皮特是个温柔细腻的美男，不同于迪克的浪荡，同为富二代的皮特爱好歌剧、弹得一手好钢琴，是个大家口中的暖男绅士。这样一个可以和汤姆真正琴瑟和鸣的人，却出现在汤姆犯下杀人罪之后，无疑是上天跟汤姆开了个大玩笑。
这部电影告诉我们，碰见“渣男”不可怕，被爱的人拒绝也不可怕，要相信当我们被爱时我们能更加理解爱情的含义。爱情，不要害怕等待，与渣男和不适合的人纠缠只会让我们在错误的道路上越陷越深，而与真正的美好擦肩而过。
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