卓别林在美国拍的最后一部电影《舞台生涯》，带有个人自传的色彩，讲述一位过气喜剧演员卡维罗在舞台上的种种挣扎——他最害怕的事就是使出浑身解数，而台下的观众无动于衷。卓别林的长子小查尔斯回忆，父亲每回倾注心血的电影上映之时，可能是他最焦灼揪心的时刻。他会偷偷潜入电影院，在黑暗中观察观众极其细微的反应，直到听到笑声才心中石头落地，否则就寝食难安。

卓别林自己也跟朋友说过，卡维罗最害怕的事，也是他经常会做的噩梦。想要逗观众笑的强烈愿望，成为推动其艺术前进的最大驱动力。《舞台生涯》的结尾，卡维罗终于克服身心的挑战重回表演巅峰，在观众如潮的掌声中突发心脏病，平静地死去了。幸运的是，卓别林的一生并未遭遇这样的曲折，但他理解这种献身艺术的悲剧设定，给予了这位演员最后的尊重与同情。

1919年，为了摆脱大电影公司的束缚，卓别林与电影明星玛丽·碧克馥、道格拉斯·范朋克，以及大导演格里菲斯一起成立了联美电影公司（后跻身美国八大电影公司之一），以争取更大的利润和创作自由。

卓别林不满足用简单的逗趣来博取笑声，他在喜剧片中加入了以往从未有过的复杂的人性元素。1921年时长68分钟的《寻子遇仙记》是他的第一部长片，讲述流浪汉收养了弃儿，5年中结下了情同父子感情的故事。时年7岁的杰基·库根，在片中贡献了与卓别林配合得天衣无缝的表演，生活窘迫却从不怨天尤人，人人都看得出他们快乐的赤子之心。观众刚开怀大笑，随即又为父子被迫分离而鼻酸，卓别林笑中带泪的喜剧风格由此确立。

卓别林甚至大胆尝试一些在旁人看来不太可笑的题材，融入他对社会问题的关怀。从1919年的短片《移民》始，这部被评论者视为其短片中最复杂的一部，关注的是美国凸显的移民问题。这部片放映后，人们开始用“艺术家”来称呼这位喜剧演员。

"1936 年电影《摩登时代》剧照

1925年的《淘金记》，灵感来自卓别林读到的关于金矿勘探者悲惨遭遇的报道，在被大雪封锁的内华达山脉，淘金劳工们不得不靠吃同伴的尸体苟延残喘。他以奇思妙笔将这个令人不快的故事，创作为一部生动感人的喜剧，同时也影射了社会的不公。电影外景拍摄于内华达高地的特鲁基，其余镜头都是在摄影棚内完成的。仅拍摄大山和暴风雪的镜头，就用掉“239577英尺木料、22750英尺胶泥、285吨盐、100桶面粉和4大车碎纸”，演员们穿着皮大衣在加利福尼亚片厂的烈日下汗流不止。卓别林在童年时对饥饿了如指掌，《淘金记》中煮食皮鞋的一幕已成影史经典，夏尔洛像吃意面似地嚼着鞋带，像剔鱼刺般地仔细找出鞋钉，像吃细嫩鱼肉那样从容地啃着皮鞋后跟，滑稽程度直冲阈值。电影中的皮鞋是用洋甘草做的，据说拍摄过程中卓别林和另一位主演马克·斯万为此拉了三天肚子。

1927年，第一部有声片《爵士歌王》问世，电影进入有声片时代。拍摄设备、影院放映、技术人员都经历了一轮洗牌式的更新迭代，一批电影人甚至明星就此销声匿迹。卓别林对此十分抗拒。他自认哑剧是一种吸引全世界观众的通用语言，如果留住了只懂英语的观众，不是会失去另一部分观众么？此外，人物的嗓音或发音方法千变万化，又当怎样规定？“有声电影是一条死胡同。”他继续逆势拍了两部最著名的无声电影《城市之光》（1931）和《摩登时代》（1936）。

《城市之光》充分显示了卓别林笑中带泪的喜剧风格，讽刺中有脉脉温情流淌，流浪汉与卖花女感情的含蓄结局曾让许多人不禁泪光闪闪。当经济大萧条袭来，眼见普通平民所遭遇的失业贫困等悲惨境遇，触动着卓别林的心弦，于是有了《摩登时代》。影片直指机器大工业对人的异化和压榨，人被当作了庞大机器上的螺丝钉，日日重复着机械的工作，以致夏尔洛神经变得不太正常，见到螺帽一样的东西就冲上去拧，令人捧腹的喜剧背后也鲜明反映了卓别林对美国社会失业问题的态度。这部电影后来被fbi视为卓别林是共产主义者的证据之一。

《摩登时代》拍完，卓别林意识到自己不能再忽视有声电影了。谁能想到，1940年他的第一部有声片《大独裁者》问世，抛弃投石问路的机巧，竟如此锋芒毕现。此前记者和漫画家们，就曾指出卓别林与希特勒的形象有着奇特的巧合。两人同年同月出生，生日相差4天（希特勒生于4月20日），在公众中的口碑呈截然相反的两极，甚至有人称，希特勒那标志性的小胡子其实是模仿卓别林，目的是想利用后者的名望。这些言论给了卓别林启发，对于战前欧洲的政治环境，他有不吐不快的忧虑。

卓别林拍《大独裁者》冒了很大风险。当时美国笼罩着孤立主义的气氛，好莱坞不敢拍公开反对纳粹的影片，甚至罗斯福总统也表态，说这部电影可能损害美国的对外关系。电影拍摄前就遭到纳粹势力施压，但卓别林不肯让步。他甚至在巴黎一家报纸登出《大独裁者》的故事梗概，公开向纳粹挑战，“当希特勒在煽起疯狂的时候，他必须受到嘲笑。”

"1940 年第一部有声片《大独裁者》剧照

电影中淋漓尽致地展现了独裁者对权力的迷恋，尤其是玩弄地球仪的经典桥段，将这个企图煽动掌控民众的魔鬼，还原成愚蠢可笑的小丑，用荒诞消解了纳粹种种看起来义正词严的虚伪光环。影片快谢幕时，卓别林才在大银幕上发声，一张口便是长达7分钟滔滔不绝的演讲。理发师阴差阳错走到了“祝捷大会”，用饱含理想主义色彩的演说，完成了对自由的追求，已跻身影史最为杰出的精彩演讲之一。

卓别林一人分饰两角，下了不少心血。他尽一切可能搜罗有关希特勒的新闻纪录片，在家或是制片厂，一看就是几个小时，揣摩这个独裁者的各种姿态，模仿他平时的动作。他对希特勒的评价是，“这个家伙算得上第一流的演员”。《大独裁者》筹拍历时2年多，上映之时，二战已经爆发。这部电影在德国当然被禁演。据说希特勒特意命人从葡萄牙买了一部胶片运进德国，戈培尔看完后大发雷霆，不准放映，但希特勒本人坚持要看，一个人看，看了不止一遍，但对于观感一言不发。卓别林听闻后说：“要是能让我知道他对这部片子的看法，我给什么都行。”这部片受到公众的普遍欢迎，但此后10年，卓别林迎来职业生涯最黑暗的时期。

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