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周星驰（饰周星祖）向赌神拜师已经一年，如今从美国回香港。而之前在赌侠中输给周星驰的特功能人士大军为向周星驰报仇，回大陆找师弟们一起对周星驰发功，结果发生时空倒流，周星驰、大军及三叔（吴孟达饰）均回到1937年的上海。周星驰穿越后先遇上祖父周大福（吴孟达饰），两人投靠上海大亨丁力（吕良伟饰），丁力与周星驰的梦中情人如仙（巩俐饰）订婚，结果周星驰失魂落魄。川岛芳子经由丁力的敌人黄金贵之协助欲夺取上海，与丁力相约赌桌上定生死，周星驰却在此时情绪低落令众人忧心不已，原来周星驰着迷于如仙的弱智妹妹如梦（巩俐饰），就安排如梦与周星驰外出游玩，周星驰果然恢复功力。
川岛芳子与上海市长、黄金贵等人勾结，如仙发现真相后不幸失足坠楼。市长以如梦代替如仙，引起丁力的怀疑。周星驰与周大福被川岛芳子抓走，川岛芳子以三叔的性命威胁周星驰杀丁力。周星驰与丁力串通骗川岛芳子结果被识破，川岛芳子将周星驰、周大福、如梦、春天等人囚禁，龙五得知消息后由1991年带领特种部队赶来救援。
大结局赌局上由法国赌神大战上海滩赌圣周星驰，两人筋疲力竭将功力用尽，幸得大军暗中援助终保全上海安危，大军并帮助周星驰回到1991年，因无法带如梦同行，周星驰的心中无限惆怅。

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