吴镇宇是于1986年凭演出《靓妹仔3之午夜丽人》而进入电影圈。惟在电影圈早期，吴镇宇几乎都只能出演一些小角色。1992年，饰演《绝代双骄》的头号反角江玉郎。1993年客串周星驰的《唐伯虎点秋香》中的四大才子之一文征明。1994-1995年，他与黄子华、李婉华合作，主演了舞台剧《撞板风流》。（图片来自东方ic）
1996年的客串《基佬四十》，将一个敏感、温雅、内秀的一个文艺气息浓厚的gay，演的入木三分。同年，吴镇宇主演了查传谊导演的电影《旺角揸fit人》。1996年，吴镇宇参演了由郑伊健、陈小春主演的《古惑仔之人在江湖》，他打破常规性的黑社会凶神恶煞的套演方式，把一个心理极度疯狂歇斯底里神经质的形象巧妙的融合到这个反派身上。（图片来自东方ic）
1997年，出演《难兄难弟》，剧中老吴演的谢源老实、敦厚。同年接连拍了几部备受认可和好评的电影，《豪情盖天》、《97家有喜事》等。（图片来自东方ic）
2002年，吴镇宇凭借《朱丽叶与梁山伯》获第二十届香港电影金像奖最佳主角提名。2003年，重回无线，接拍了无线台庆剧《冲上云霄》。2003年，吴镇宇凭借《无间道Ⅱ》倪永孝的角色，被第二十三届香港电影金像奖最佳男主角提名。（图片来自东方ic）
2000年，凭借在《公元2000》里的精湛演技，一个出场了10分钟的在客串演员表的配角，为他拿下了当年香港金像奖的最佳男配角奖和金紫荆奖最佳男配角奖。同年，继续跟叶伟信导演合作，和吴君如主演了《朱丽叶与梁山伯》。（图片来自东方ic）
2005年的《神经侠侣》里，吴镇宇饰演善良、固执但没有攻击性的精神病患者，自然地演绎出充满神经质的失意小市民，轻松的背后带着浓烈的悲情人物世态。2006年，主演《卧虎》中一个黑道反派角色，这个角色个性冲动，嗜血残暴，吴镇宇演绎的血光四射，热力澎湃，并凭此角色获得第43届金马奖最佳男主角提名。（图片来自东方ic）
2010年出演的电影《西风烈》中吴镇宇饰演杀手。2012年3月1日《疯狂的蠢贼》首映，吴镇宇亲赴北京四家影院宣传造势。2012年与周润发合作，出演《大上海》中茅载一角。（图片来自东方ic）
2013年，吴镇宇十年重返荧屏力作《冲上云霄2》自开播以来在香港掀起收视热潮，大结局收视率破41点,斩获不俗的收视成绩。（图片来自东方ic）
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