《唐语林》记载过这样一件趣事：吴道子去拜访一个和尚，和尚对他有些怠慢，吴道子就在僧房的墙壁上画了一头驴子。后来，这头驴子活了，把僧房里的东西踢得乱七八糟，和尚马上告饶谢罪，吴道子才把画涂掉了。当然不会是真有其事，这个神奇的传说，足以显现民间人士对吴道子顶礼膜拜的程度。
作为唐代第一大画家，吴道子（约680～759年）在中国绘画史上最大的贡献，是创造了写意的“疏体”山水，改变了山水只作人物画背景的附庸地位，使山水成为独立的画种。中国山水画的祖师，非他莫属。吴道子有“吴带当风”之美称，这种画风甚至影响到后来的西方画家。
《八十七神仙卷》极有可能是吴道子现世仅存的真迹，此画代表了中国古代白描绘画的最高水准，被历代画家奉为指针。徐悲鸿更是将此画视为生命，将刻有“悲鸿生命”四字的印章盖在画上，并说这幅画“足可颉颃欧洲最高贵名作”。
大文学家苏轼曾对唐代的诗、文、书、画的佼佼者作了一个总结，认为写诗杜甫第一，作文韩愈第一，书法颜真卿第一，绘画则是吴道子第一。这几个人当中，吴道子属于“半路出家”型，据唐代张彦远《历代名画记》记载，吴道子开始是学书法的，曾经拜张旭、贺知章为老师，因学书不成，才转而学画。而关于吴道子的生年，史上找不到明确记载，大概是因为他未参加科举考试，与其最初的“民间画师”身份有关。
吴道子是一个孤儿，没有显赫的家庭背景，就是他的出生，据说也相当潦草，他的母亲走在路上，突然发作，腹痛难忍，慌慌张张地生了他，所以给他取名“吴道子”。吴道子确实是个绘画天才，《太平广记》及民间关于他的传说很多。
吴道子在寺院画了一幅《地狱图》，所描画的地狱阴惨恐怖。恶人死后，得到恶报，在阴司受到各种极刑，或沸水煎煮，或挖眼锯杀，或铁床灼身。画中还有一名屠户，在阎王面前受审时，在他眼前放置一面“前相”镜，镜中出现的是屠户以前宰牛的情景。京都里的人都来观看，之后深受震撼，害怕自己死后堕入地狱受到惩罚，纷纷开始修德行善，连集市上的屠夫商贩也不敢再卖鱼肉了，因为怕杀生而获罪，而改行做别的生意。吴道子的画使当时的社会风气有了明显的好转。
还有一座叫“卧虎桥”的石桥，因为吴道子曾在桥上画过一只老虎得名。传说吴道子随手在桥上画了一只老虎，结果，很长时间也无人敢从桥上经过，连胆大的差人也不例外。直到后来吴道子将画擦掉，人们才敢从桥上过了。唐代文学家段成式在《京洛寺塔记》中记载，吴道子所画的执炉天女“窃眸欲语”，而他画的千福寺菩萨像“现吴生貌”，而且“转目视人”，连菩萨身上都有他的影子了，这吴道子还真有点自恋。
唐文宗时称李白的诗、张旭的草书、裴旻的剑为“三绝”，这三人分别称为“诗仙”、“草圣”、“剑圣”。开元年间，裴旻的母亲去世了，他想重金聘请吴道子到洛阳天宫寺作壁画，以超度母亲亡魂。吴道子不收他的钱，对他说：“好久没作画了，如果您一定要我画的话，就请为我舞一次剑，以启发我的画思，灵感来了，我马上就可挥就！”裴旻一听，马上脱去孝服，拔剑起舞，他“走马如飞，左旋右转”，到最后，玩了一个绝活，突然掷剑入云，那剑如一道电光从数十丈高空射下，裴旻从容不迫以剑鞘接剑，剑分毫不差插入剑鞘。吴道子看罢，激动不已，在壁上挥毫泼墨，有如神助，画成一幅杰作，他自谓平生绘事，“得意无出于此”。
吴道子画技的神奇，传到了唐玄宗的耳朵里。唐玄宗召吴道子进宫，聘为宫廷画家，授以“内教博士”，并给吴道子改了个名字，叫“吴道玄”，就这样，皇帝“独占”了吴道子。作为皇家的御用画师，他被唐玄宗下令“封禁”，没有唐玄宗的指示，他不能作画，唐玄宗成了他的经纪人。唐玄宗出去游山玩水，也把吴道子带上，吴道子的工作是画下沿途的山川楼阁。当时，长安的寺院壁画多为他所画。今天，钟馗打鬼的故事人尽皆知，钟馗豹头环眼、铁面虬鬓的形象人们再熟悉不过了，钟馗最初的模样，就来自于唐玄宗与吴道子的共同虚构。
有一次，唐玄宗从骊山回宫，身患疟疾，御医治了一个多月，也不见好转。他吃不好，睡不好，有一天晚上，他做了一个梦，梦见一小一大两个鬼进了寝宫。小鬼身着红衣，一足穿鞋，一足不穿，偷了杨贵妃的紫香囊和玉笛，满屋子乱窜。大鬼相貌奇异，身穿蓝袍，头戴纱帽，袒露一臂，足蹬朝靴，手执宝剑，将小鬼捉住。挖了小鬼的眼珠，一口吞下，又将小鬼的身体撕开吃了。
玄宗大惊，问大鬼：“你是何人。”大鬼说：“我就是多次考不中的钟馗，因貌异不被录取，触阶而死，感谢皇上用蓝袍为我殓葬，现虽在九泉之下，仍发誓要为皇上除尽天下妖孽!”说完，化红光遁去。玄宗醒后，惊出一身虚汗，顿觉神清气爽，病也好了。玄宗找来吴道子，把梦告诉他，要他把钟馗画出来，吴道子按玄宗所述，画了一幅《钟馗像》，画中人虽面目丑陋，但正气凛然，极具威慑之态，玄宗大为叹服：“怎么画得这样像？难道你和我都梦到了此鬼不成？”不由龙颜大悦，给了吴道子一大笔钱，命令画工以《钟馗像》为模板，大量刻制，传告天下。此后，一到岁末，家家都在门上张贴此画，驱鬼避邪。
段成式在他的《京洛寺塔记》记载了吴道子的一次间接“杀人”事件。吴道子有个学生叫卢楞伽，画风细致，“咫尺间山水寥廓，形象精备”，也是当时有名的画家，他的画与颜真卿的书法被称为“双绝”。吴道子的画几乎无真迹流传后世，卢楞伽却有一幅《六尊者像册》，藏在现在的故宫博物院。
据段成式的记载，卢椤伽常常学吴道子的样子画画，吴道子也不保守，“授以手诀”，手把手地教他，卢椤枷在寺庙的三门上画神像，画了一半，还未完工的时候，吴道子就大为赞赏，对人说卢楞伽虽然画得好，可惜“不得心诀”，用思太苦，恐怕坚持不了多久。果然，卢楞枷将神像一画完，就死了。这段文字，有点像武侠小说的写法。在武侠小说中，小说作者对那些窃取武功秘籍却人品低劣的家伙，总会安排一个走火入魔的可悲下场。画家卢楞伽“不得心诀”，就颇有点走火入魔的味道，既然吴道子知道他这样殚精竭虑画下去，命不长久，为何不授他正确的“心诀”呢？
而宋代的《宣和画谱》所记载的故事和上述稍有不同。说卢楞伽看到吴道子在长安总持寺三门上画了一幅神像，观者如潮。他既佩服又羡慕，仔细揣摩了老师的作品之后，在庄严寺的三门上画了一幅神像，吴道子看后，非常惊奇：“我这个弟子的笔力，平时并不如我，现在画得居然跟我一模一样，看来他为了画这幅画，把精神魂魄全都耗尽了！”果然，过了一个月，卢楞伽病死了。卢楞枷为艺术献身，他的死，当然不需要吴道子负责，但如果真有所谓“心诀”未传，吴道子可不可以算得上是间接的“凶手”呢？再说吴道子说那番话，也有点自我标榜技高一筹的意思：你卢楞伽画画靠的是死拼力气的勤奋，我吴道子画画可不像你那样苦，因为我的天份比你高多了。
段成式的《酉阳杂俎》还透露，吴道子其实做过一次真正的“凶手”，他是真的杀过人的，被杀者就是当时的画坛新秀皇甫轸。
在长安平康坊，有座菩萨寺，寺内新起了一座大殿，东壁和南壁都空着，宁王（唐玄宗的哥哥）让吴道子画东壁，让皇甫轸画南壁。这不是明摆着让两人互掐，唱对台戏吗？吴道子是画界的元老，业务繁忙，正在其他寺庙里画壁画。但皇甫轸是新人，很敬业，早就开始画了，适逢玄宗来视察，看到吴道子没来，很不高兴，临走扔下一句话：限定三日，完成画稿，否则……吴道子急忙赶到菩萨寺，经过南壁时，他故作漫不经心看了一眼皇甫轸的画，这一看，不由大吃一惊，皇甫轸画的大雕活灵活现，几乎要从壁上飞落下来。作为行家里手的吴道子看出了门道，也看出了对手的强大，他觉得皇甫轸的绘画潜能非同一般，他日一旦完全开发，画技一定会超过自己。
吴道子再也无法安下心来了，他睡不着觉了，脑子时尽是皇甫轸的那张脸，还有他的画。他决定先下手为强，花钱雇人将皇甫轸杀掉。于是，某一天，皇甫轸被不明人士刺杀于夜宴之上。吴道子到底有没有买凶杀人，已经不可考。只是怀疑，吴道子作为当时画坛的泰斗，做这种见不得人的勾当，有必要吗？
上个世纪80年代，有人以此为素材创作了一出戏，叫《丹青魂》，戏剧里的吴道子面对皇甫轸时，感情复杂，他畏才、忌才，但又爱才，于是，他的内心上演了一番激烈的善与恶的搏杀，后来他战胜了自身的狭隘，最终未杀皇甫轸。
这个编剧很有水平，编剧的推测，也许更符合事实真相。因为吴道子的弟子很多，他在推许扶持后进之辈之上，常常不遗余力，将自己的技法毫无保留地传给别人。他对弟子诲人不倦，言传身教，从最基本的教起，先让他们背口诀、研色，然后让他们填色、临摹画稿，最后引领他们单独作画。他培养出了一大批优秀的画家，如卢楞伽、李生、张藏、韩虬、朱繇、翟琰等，其中朱繇算得上得意门生，史载朱繇跟吴道子学画，尽得其笔意。
吴道子的绘画艺术对唐代绘画有着深刻影响，成为中国美术史上具有开创精神的著名画家，被历代画工尊为“师祖”、“画圣”。
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